Энни Лейн, успешная журналистка из Чикаго, возвращается домой на Рождество, но из-за снежной бури её рейс задерживается на всю ночь. Её отправляют в шикарный отель, где она встречает Дейва Уикса - обаятельного владельца маленькой пекарни. Они проводят всю ночь, болтая о жизни, любимых фильмах и том, как Чикаго меняется под снегом. К утру они понимают, что их встреча не случайна.
Но в спешке перед вылетом они забывают обменяться номерами и садятся в разные такси. Энни возвращается в свою квартиру на Мичиган-авеню, где её ждёт пустой холодильник и стопка незакрытых статей, а Дейв едет в свой уютный домик на окраине, где его встречает сестра с кучей вопросов о поездке. Каждый день они вспоминают ту ночь, но найти друг друга в огромном Чикаго кажется невозможным.
Энни решает напечатать в газете объявление о поиске таинственного попутчика, а Дейв начинает разносить бесплатные пончики по редакциям с запиской "от парня из отеля". Их пути постоянно пересекаются, но всегда на волосок. Теперь им предстоит пробраться через рождественскую суету, снег и совпадения, ведь в этом декабре любовь начинается не с первого взгляда, а с первого "а вдруг это ты".